В эпоху Смутного времени (начало XVII века)
 

Ввиду приграничного положения городов юго-запада современной Брянской области основную часть их населения составляли служилые люди: стрельцы, пушкари, казаки, а также посадские люди, крестьяне. Хозяйственными занятиями были: хлебопашество, огородничество, скотоводство, рыболовство, различные лесные промыслы (охота, бортничество), ремесла и торговля.

В начале XVII века резко обострилась борьба крестьян, казачества, городских низов против феодального угнетения. Огромную роль сыграл и трехлетний неурожай (1601—1603 г.г.), разразившийся страшным голодом в стране. Многие голодающие крестьяне, горожане, мелкие служилые люди попадали в долговую кабалу к феодалам, превращались в холопов. Те из них, что оставались в живых, превращались в убежденных врагов правившего в то время царя Бориса Годунова. Не случайно, именно холопы стали основной силой разразившихся в голодные годы крупных народных выступлений под руководством Хлопко, Ивана Болотникова. Летопись «Иное сказание» прямо указывает на участие жителей Стародубщины в восстании Ивана Исаевича Болотникова «...и поползоша в погибель сами города: Путивль и Рыльск, Чернигов и Муромск, Курск и Стародуб, Кромы и все грады Северские».

В это «смутное время» появляются самозванцы на Российский престол: Лжедмитрий I (1603—1606) и Лжедмитрий II (1607—1610), ставленники польских магнатов. На сторону самозванцев перешли многие города и селения Стародубщины. Под знаменем самозванца собрались представители низов, часть служилых людей, казаки, отряды польских авантюристов. Народ хотел видеть в них «хорошего» справедливого царя. Так, 15 сентября 1607 года жители города Почепа, при вступлении в него Лжедмитрия II, «...встретили и приняли его с радостью». Все города Северские пошли за самозванцем на Москву.

Кстати, знаменитая сцена бегства Гришки Отрепьева из Москвы в Польшу при содействии бродячих монахов Варлаама и Мисаила из трагедии Пушкина «Борис Годунов» могла состояться именно в этих местах. Осенью 1609 года положение России еще больше осложнилось, началась открытая интервенция Речи Посполитой. Польская армия во главе с королем Сигизмундом III осадила Смоленск. В октябре 1609 года отряды запорожских казаков, состоявших на службе у польского короля, совершили нападение на Брянск, Почеп и другие города, опустошили их окрестности.

В октябре 1618 года начались переговоры Москвы с Речью Посполитой. Стремясь быстрее выйти из войны, русское правительство подписало 1 декабря 1618 года в д. Деулино близ Троице-Сергиева монастыря соглашение о перемирии (так называемое Деулинское перемирие 1618 года). Россия уступала Польше смоленскую землю и большую часть земли Северской, в том числе города Стародуб, Мглин, Почеп, Погар, Трубчевск. В результате, территория современного Мглинского  района вошла в состав Речи Посполитой.